En 1908, le capitaine Algernon Lucas, diplômé du Selwyn College à Cambridge, arrive à Montréal après avoir quitté l’Angleterre à la poursuite d’une carrière en enseignement. En réponse au manque d’écoles préparatoires adéquates dans la communauté anglaise de Montréal, il se voit confier l’enseignement primaire de sept jeunes garçons. Le projet prend rapidement de l’ampleur, si bien que deux ans plus tard, l’école Lucas School doit déménager du domicile de M. Lucas au profit d’une résidence privée plus spacieuse sur la rue Mackay. En 1912, M. Lucas se tourne vers le monde des affaires et passe les rênes de son école à M. Colin Macaulay, un autre diplômé de Selwyn College, qui la renomme alors l’école Selwyn House en honneur de leur alma mater.
Lorsqu’arrive 1920, Selwyn House est de nouveau à l’étroit dans ses locaux. Elle est alors divisée en deux parties : la première, pour les élèves du secondaire, reste sur la rue Mackay, tandis que la seconde, pour les plus jeunes, est hébergée dans la résidence de M. Macaulay, qui se trouve à proximité sur la rue Sherbrooke. En 1929, M. Macaulay prend sa retraite et retourne en Angleterre; M. Geoffrey Wanstall devient alors le propriétaire de l’école. Sa première initiative est d’acquérir de plus grands locaux sur la rue Redpath, auxquels s’ajoutent bientôt une véritable bibliothèque, un gymnase, une salle à manger et une salle de réunion.
En 1961, l’école secondaire Westmount High School déménage et met ses anciens locaux en vente sur le marché. Les directeurs de Selwyn House achètent la propriété et déplacent l’école à son adresse actuelle, au 95, chemin de la Côte Saint Antoine. Au fil des ans, une nouvelle salle à manger avec cuisine est aménagée, des laboratoires scientifiques sont reconstruits, le gymnase est agrandi pour atteindre le double de sa taille originale, deux ailes sont ajoutées, et une partie de la maison du surintendant scolaire, voisine à l’école, est convertie en salles de classe.
Du fait de la croissance soutenue de l’école et des demandes d’installations supplémentaires, il vient un moment où il n’est plus possible d’agrandir davantage les locaux existants. Lorsque l’église St. Andrew’s United Church, située en face de l’école, ferme ses portes en 1985, Selwyn House acquiert la propriété. Le bâtiment de l’ancienne église est rénové pour abriter un gymnase supplémentaire ainsi que des bureaux et des salles de classe. Le bâtiment original de l’école est alors nommé l’édifice Lucas, tandis que le bâtiment de l’ancienne église est appelé l’édifice Macaulay.
En 2002, le besoin d'agrandir les installations dans l'espace disponible s'est à nouveau fait sentir, ce qui a incité l'école à entreprendre un projet de construction et de rénovation en deux phases, d'un montant de 12,5 millions de dollars, afin d'augmenter l'espace intérieur de l'école de 38 %. Le projet comprenait la construction d'un nouveau bâtiment, le Speirs Building, abritant une nouvelle bibliothèque et un centre d'apprentissage ultramodernes, des laboratoires informatiques, un nouveau gymnase de taille normale, ainsi que des bureaux administratifs. Un tunnel passant sous Stanton Street relie désormais ce nouveau bâtiment au bâtiment Macaulay, tandis que le bâtiment Lucas, vieux de 67 ans, qui abrite les écoles primaire et intermédiaire, a été largement rénové et modernisé.
En 2021, l'école est devenue totalement indépendante en ne recevant plus de subventions provinciales, ce qui a permis d'élargir le processus d'inscription à un plus grand nombre d'élèves, y compris ceux des écoles élémentaires françaises. Les candidats à l'admission et les élèves actuels n'ont pas besoin d'un Certificate of English Eligibility, exigé par le gouvernement du Québec pour que les élèves puissent fréquenter les écoles anglaises qui reçoivent des subventions provinciales. En 2022, l'école a annoncé qu'elle commencerait une année préuniversitaire (12e année), qui a débuté en septembre 2023.